11日、14日、15日に天皇杯ラウンド16（4回戦）が各会場で開催された。

ラウンド16屈指の好カードとなった川崎フロンターレvsガンバ大阪は前回王者に軍配が上がった。G大阪は試合開始から攻勢を掛けると、前半アディショナ ルタイムに試合を動かす。直近のリーグ戦では退場処分となったFWパトリックが右サイドを突破し、クロスを入れるとMF大森晃太郎が合わせてネットを揺ら した。さらにG大阪は53分、カウンターでMF倉田秋が自陣から一人で持ち上がり追加点を奪う。このまま試合は終わり、G大阪はナビスコカップ決勝とJ リーグ広島戦の連敗という嫌な流れを払拭する勝利となった。

J1年間3位につけるFC東京は、ホームに“茨城ダービー”を初めて制しラウンド16進出を決めた水戸ホーリーホックを迎えての試合。試合は序盤からFC 東京がチャンスを多く作りだすと、14分にDF太田宏介のクロスをFW前田遼一が頭で合わせて先制点を挙げる。水戸もDF田中雄大やMF白井永地がシュー トを打つなどチャンスを作り出すが、得点は奪えず。すると57分、途中出場でピッチに入ったばかりのFC東京MF橋本拳人が豪快なミドルシュートを突き刺 しリードを2点に広げた。このまま試合は終わり、FC東京がベスト8進出を決めた。

J3で唯一ラウンド16に残った町田ゼルビアは熊谷スポーツ文化公園陸上競技場で浦和レッズと対戦した。両チームともにリーグ戦から大幅にスタメンを入れ 替えた試合は、町田のペースで試合が始まるが、浦和がコーナーキックからDF橋本和が合わせて先制すると、その後も得点を重ね、前半だけでスコアを3-0 にする。しかし後半開始早々、町田MF平智広がボールを持つと、距離のある位置から強烈なシュートを決め、町田が1点を返す。勢いに乗った町田は64分に もFW中村祐也がボックス内でゴールを狙うが、ポスト直撃で2点目とはならなかった。すると試合は再び浦和ペースに。浦和MF阿部勇樹の豪快なゴールを きっかけにその後も3得点を挙げ、終わってみれば7-1と大きく差がついた。ジャイアントキリングを続けてきた町田だが、ラウンド16で姿を消すことに なった。

サンフレッチェ広島は敵地でJ2徳島ヴォルティスと対戦。1-1の同点で迎えた後半アディショナルタイムにビョン・ジュンボンが決め、劇的勝利で勝ち上が りを決めた。ヴィッセル神戸はMF森岡亮太のゴールで横浜F・マリノスを下し、12年ぶりのベスト8進出となった。ベガルタ仙台は、降格が決まったばかり の松本山雅と対戦し、2-1で勝利を収めた。サガン鳥栖とモンテディオ山形の試合は、サガン鳥栖がMF水沼宏太の2ゴールなどで4-3という打ち合いを制 した。柏レイソルは退場者を出しながらも延長戦の末、ヴァンフォーレ甲府に勝利した。

この結果、天皇杯準々決勝進出の8チームが決まり、すべてJ1のクラブとなった。準々決勝は12月26日に開催される。

以下、準々決勝組み合わせ

ヴィッセル神戸vs浦和レッズ
ベガルタ仙台vs柏レイソル
ガンバ大阪vsサガン鳥栖
FC東京vsサンフレッチェ広島